Aus Sicherheitsgründen sperrt Windows Live bestimmte Dateianhänge, damit keine Schadsoftware auf den Rechner gelangt. Dateien vom Typ „.exe“ oder „.vbs“ lassen sich nicht herunterladen oder öffnen. Wer über einen guten Virenscanner verfügt und unbedingt auch gesperrte Anhänge öffnen muss, kann die Sperre aufheben.
Um gesperrte E-Mail-Anhänge freizugeben, in Windows Mail den Befehl „Extras | Optionen | Sicherheit“ aufrufen und die Option „Speichern oder Öffnen von Anlagen, die möglicherweise einen Schädling enthalten können, nicht zulassen“ ankreuzen. Damit lässt Windows Mail alle Anhänge durch; man ist also selbst für die Sicherheit der Attachments verantwortlich. Ausführbare Dateien sollten dann nur heruntergeladen werden, wenn sie von vertrauenswürdigen Personen stammen und der Virenschutz aktiviert und auf dem neuesten Stand ist.