Wer in der Adressfeld von Outlook einen Namen oder eine E-Mail-Adresse eintippt, bekommt von Outlook und Outlook Express vorschlagsweise eine passende E-Mail-Adresse präsentiert. Konkret: Outlook und Outlook Express zeigen den ersten Eintrag aus dem Adressbuch, der mit den bereits eingetippten Zeichen übereinstimmt. Je mehr Zeichen eingetippt wurden, desto höher ist die Wahrscheinlichkeit, dass dieser Vorschlag der passende ist – und durch [Return] übernommen werden kann.
Schon ganz praktisch, aber Outlook bietet noch einen deutlich besseren Service an: Wer während der Eingabe im Adressfeld die Tastenkombination [Strg][K] drückt, erscheint bei Outlook (leider nicht in Outlook Express) ein separates Dialogfenster. Hier präsentiert Outlook eine Übersicht mit allen in Frage kommenden Namen bzw. E-Mail-Adressen, die den bereits eingetippten Begriff oder Namen enthalten. Der Benutzer kann bequem aus der Liste die gewünschte Adresse auswählen und übernehmen. Eine Funktion, die vor allem bei umfangreichen Adressbüchern eine große Hilfe sein kann, weil dann nicht extra die Suchfunktion bemüht werden muss.