Ursprünglich war OS/2, von Microsoft und IBM gemeinsam entwickelt, als Erweiterung für das damals verbreitete DOS gedacht. Die erste Version von „Operating System/2“, also Betriebssystem 2, wurde vor rund 25 Jahren angekündigt, nämlich im April 1987.
Das System richtete sich vorwiegend an Firmen und Großkunden und war in 5 Sprachen verfügbar: Englisch, Französisch, Deutsch, Spanisch und Portugiesisch. Eine Zeitlang bestanden Windows und OS/2 nebeneinander. Programme, die für Windows 3.1 entwickelt waren, liefen auch auf manchen OS/2-Versionen. Damals verkündeten einige Zeitschriften und Bücher sogar, OS/2 sei das System der Zukunft. Und tatsächlich wurde OS/2 auch nach dem Bruch der Firmen IBM und Microsoft 1990, bis ins Jahr 2001 weiterentwickelt.
Jedoch hat es OS/2 nie auf den Massenmarkt geschafft. Nur in Nischen, in denen IBM seit jeher Vorreiter ist, wird das System teilweise bis heute verwendet. Beispielsweise verwendete die französische Bahngesellschaft SCNF das OS/2-System in ihren Ticketautomaten. Der Kundendienst für OS/2 Warp 4 endete vor fünf Jahren, am 31. Dezember 2006.