Sowohl Pocket-PCs als auch Palm-Handhelds sind nicht als Einzelgeräte konzipiert, sondern eher als eine Art tragbares Zweigstelle des Tischrechners. Pocket-PC und Palm bieten deshalb die Möglichkeit, jederzeit eine Verbindung zum PC herzustellen und die wichtigsten Daten miteinander auszutauschen. Ein Vorgang, den die Fachsprache „Synchronisieren“ nennt. Dabei werden Adressdaten, Termine und E-Mails auf beiden Geräten abgeglichen.

Darüber hinaus können auch Word- und Excel-Dateien übertragen werden. Auf dem Pocket-PC finden sich die Programme Pocket Word und Pocket Excel. Mit den großen Brüdern auf PC haben die Programme allerdings relativ wenig zu tun: Die Daten müssen zwischen PC und Pocket-PC-Format konvertiert werden – wobei sich eine ganze Reihe von Formatierungen nicht übernehmen lässt. Bei aufwändigeren Formatierungen hat PocketWord sichtbar Probleme.

Aus diesem Grund sollte man nicht annehmen, dass sich ein Word- oder Excel-Dokument beliebig zwischen PC und Organizer austauschen lässt. Vor allem sollte niemand nach dem Bearbeiten eines Dokuments auf dem Pocket-PC das Original auf dem PC überschreiben, denn dann gehen womöglich gestalterische Informationen für immer verloren.